Los equipos del fútbol boliviano participan en los torneos de la Conmebol desde 1960, cuando fue creada la Copa Libertadores de América. De ahí en más, los tragos amargos vinieron uno tras otro.
El primero en asistir representando al país fue Wilstermann, elegido porque había ganado uno de los torneos que disputaban paceños, cochabambinos y orureños en aquellos años, y no había un campeonato nacional. Recién en 1960, a raíz del nacimiento de la Libertadores se empezó a disputar la Copa Simón Bolívar. Ese año comenzaron los sinsabores de Copa. Wilstermann enfrentó a Peñarol de Uruguay. De local empató 1-1 y de visitante cayó 1-7.
Pasaron veinte años para que uno de los bolivianos pase la primera ronda. Fue justamente Wilstermann, que llegó a semifinales, aunque en esa época el formato era distinto, se armaban tres grupos de tres en la segunda fase del torneo. En ese interín fueron goleados, además del ‘aviador’, Aurora (7-0), Universitario de La Paz (9-0), TheStrongest (9-0), 31 de octubre (7-0), Oriente Petrolero (7-1).
Después se modificó el formato del torneo. Llegar a octavos de final e incluso a cuartos no era una rareza. Lo lograron varias veces Bolívar, TheStrongest, Oriente, San José y Wilstermann, que fueron los asiduos representantes de esas décadas. Aunque claro, no faltaron las goleadas. Blooming sufrió la peor derrota de esos tiempos al caer en el Maracaná de Río de Janeiro 7-1.
De 2000 a 2012 fue la peor época para el fútbol boliviano en la Copa Libertadores porque ningún equipo logró pasar la fase de grupos, pese a que el 2005 se aumentaron cupos para todos los países.n 2004, Bolívar fue la excepción, alcanzó llegar a la final de la Copa Sudamericana y acabó siendo el subcampeón porque perdió con Boca Juniors.
Sin embargo, volvieron las goleadas. Las sufrieron Bolívar (7-0, 6-0, 8-0), Wilstermann (8-0, 7-0), Real Potosí (7-0), San José (7-0), TheStrongest (6-0), Oriente Petrolero (6-0).