Si bien muchos hombres jóvenes posiblemente han soñado con tomar fotografías a la conejita del mes de Playboy, sólo unos pocos dan la talla. El director editorial de Playboy, Jimmy Jellinek, dijo que la revista recibe anualmente «miles» de peticiones de trabajo de fotógrafos, pero que es extremadamente inusual que escojan a alguno.
Stephen Wayda, fotógrafo de Playboy por largo tiempo, dijo que durante varios años intentó llegar a la revista sin tener éxito, hasta que lo logró. «La gente cree que todo es diversión, sexo y glamour. Ellos no se dan cuenta que cuando tomas desnudos hay mucho más que sólo eso. Uno ve todo el cuerpo, las arrugas en la cintura cuando (las modelos) giran. Uno ve cómo está hecho el cuerpo, y tienes que hacer que se vea bien», dijo Wayda.
Uno de los principales elementos es que las modelos también compiten por llegar a la revista, y como todos buscan las mejores fotografías posibles, a veces entran en conflicto con los fotógrafos.