Toole confesó haber cometido su primer asesinato a la edad de 14 años, ocasión en que después de recibir una propuesta sexual por parte de un vendedor viajero, lo llevó por delante con su propio automóvil, aunque recién fue detenido como adulto por primera vez en 1964, bajo el cargo de vagancia por sospecha.
En 1978, el asesino conoció a Henry Lee Lucas en el estado de Florida, y con posterioridad, ambos afirmaron haber cometido varios asesinatos, algunas veces bajo las órdenes de un culto secreto llamado «La Mano de la Muerte».
Pero, Lucas se retractó en sus confesiones y algunas autoridades afirmaron que hubo dudas significativas acerca de su culpabilidad, mientras que en el caso de Toole, fue considerado como un asesino en serie.
Siguiendo con el «hilo de las muertes», en octubre de 1983, este sujeto confesó haber asesinado a Adam Walsh, a quien secuestró, violado, y mató, para luego destrozar su cuerpo y arrojarlo a los caimanes, en un pantano cercano.
Tras ser detenido y llevado a juicio, en abril de 1984, el criminal fue declarado culpable y sentenciado a muerte por el incendio intencional provocado en 1982 en el que murió George Sonnenberg (64), en Jacksonville.
Posteriormente, a Toole se le declaró también culpable del asesinato en 1983 de Ada Johnson (19), residente de Tallahassee, para lo cual recibió una segunda pena de muerte, en la apelación, sin embargo, se conmutaron ambas penas a prisión perpetua.
En un principio fue hallado culpable de dos asesinatos, siendo condenado a pena de muerte, pena que fue más tarde conmutada a cadena perpetua, pero en 1991 fue hallado culpable de 4 homicidios más, que lo llevaron a tener que «cumplir» cuatro cadenas perpetuas.
Finalmente, el 15 de setiembre de 1996, el criminal murió en la prisión de Raiford debido a una cirrosis hepática, y en el momento de su muerte, estaba escribiendo un libreto para la televisión sobre un especial para niños que esperaba vender a alguna red televisiva. Agencias